路飞有五次机会当上海贼王，有三次却主动放弃了

路飞小时候想加入红发海贼团，结果被拒绝了，然后励志自己出海，自己要当海贼王。从罗格镇起航，路飞带领草帽团，一直以完成伟大航路，当上海贼王为目标。这这个过程中，路飞遇到五次机会，能让他更轻松的当上海贼王，但是路飞没有做，而是有三次是主动放弃的。
第一次：放弃使用海王

放弃使用海王
众所众知，《海贼王》中有三件远古兵器，得到其中任何一件，都能称霸大海，自然也能当上海贼王了。草帽团去鱼人岛，救下了白星公主，巧合的是，白星就是三大远古兵器之一的“海王”波塞冬。掌握波塞冬就能控制海王类，也能称霸大海，路飞主动放弃使用它，算是放弃了一次当海贼王的机会。
第二次：放弃使用冥王

放弃使用冥王
冥王也是古代兵器之一，据说是一艘很恐怖的战舰，很多有野心的海贼，都想得到它，因为得到它等于当上了海贼王。弗兰奇是草帽团成员，知道冥王的设计图，但路飞没有让他制造冥王。还有罗宾，也是路飞的伙伴，她知道冥王的下落，路飞也没有让她把冥王找出来，算是主动放弃当海贼王的机会。
第三次：七星剑能帮路飞称王

七星剑能帮路飞称王
在剧场版中，草帽团遇到了一把神器，就是传说中的七星剑。据说，得到持剑，会拥有非常恐怖的实力，不亚于三件远古兵器，自然也能帮助拥有者当上海贼王。索隆曾拿起过七星剑，差点就被吞噬了。最终，七星剑被索隆打断了，也算是错失了一次当上海贼王的机会。
第四次：错过了金金果实

同样是在剧场版中，草帽团与金金果实拥有者泰佐洛交手，最终打败了对手，却放弃了泰佐洛的财富，也失去了全球20%的财富。如果草帽团能得到金金果实，或者拿走泰佐洛的财富，就可以用金钱控制天龙人，用金钱招募兵力，帮助自己当上海贼王，但是路飞并没这样做。
第五次：路飞阻止雷利说出当海贼王的方法

路飞阻止雷利说出当海贼王的方法
当上海贼王有一个硬性条件，就是完成伟大航路，到达最终之岛，那里有罗杰留下的宝贝。在香波地群岛，雷利见到路飞等人，乌索普问雷利去最终岛屿的方法，以及罗杰的宝藏。雷利刚要说，就被路飞阻止了，这是路飞又一次主动放弃当海贼王，总结下来一共有三次了。